Мотоциклы этой серии отличает узкая, компактная рама, обеспечивающая лучшую маневренность, чем у «больших» машин. Двигатели рабочим объемом 883 и 1199 см3 выполнены в блоке с пятиступенчатой коробкой передач. Со времени своего появления в 1957 году эта серия остается самой популярной в гамме Harley-Davidson. Самый дешевый «базовый» вариант — модель XL Sportster 883 с крохотным бензобаком и одноместным сиденьем. Для удешевления машины она лишена даже тахометра, а жестко установленный в дуплексной раме двигатель выдает ощутимую вибрацию во всем рабочем диапазоне оборотов. Более стильный вариант — XL Sportster 883 Hugger с седлом, установленным гораздо ниже благодаря измененным элементам подвески, и высоким «рогатым» рулем. Седло и подножки для пассажира устанавливаются по заказу. Мотоцикл XL Sportster 883C Custom 53 отличается двухместным седлом, вынесенными вперед педалями, измененными формами руля и фары.

К сезону 2000 года мотоцикл получил бензобак увеличенного объема. 1200-кубовая версия семейства Sportster выпускается в двух вариантах. Модель XL1200C Sportster 1200 Custom отличается узким рулем дрегстерного типа, передним колесом диаметром 21 дюйм, дисковым задним колесом и хромированным двигателем. К сезону 2000 года она получила новое седло и бензобак увеличенного объема. Мотоцикл XL1200S Sportster 1200 Sport имеет форсированный двигатель, более мощный двухдисковый тормоз переднего колеса, переднюю вилку с регулировкой гидравлического сопротивления и газонаполненные амортизаторы «рюкзачного» типа в задней подвеске.